1990年的万圣节，兰德尔(斯特尔林·K·布朗 饰)为了得到最多的糖果，专门绘制了张“不给糖果就捣蛋”的路线图。凯文(贾斯汀·哈特雷 饰)无法理解兰德尔的意思，无助的望向老妈。丽贝卡(曼迪·摩尔 饰)也不知道兰德尔为何要如此较真，只好听之任之。她为孩子们准备了万圣节要用的服装，可凯特(克丽丝·梅斯 饰)吵着闹着要装扮另一个角色。加班回来的杰克(米洛·文堤米利亚 饰)想都没想就答应凯特的请求，这让丽贝卡有些不满。丽贝卡觉得杰克对凯特太溺爱，然而她对兰德尔又何尝不是这样。凯特如愿穿上黄色毛衣扮演她最喜欢的桑迪角色，兰德尔的地图却遭到凯文和凯特的强烈反对。为了不让兰德尔失望，杰克和丽贝卡只好分头行事。丽贝卡和兰德尔沿着地图走，杰克则带着凯文、凯特去鬼屋。丽贝卡有意识的打乱兰德尔的行进计划，增加了一个地图上没有的地点。即使兰德尔再不情愿，丽贝卡都要求他必须去。可正是这个安排出了问题，兰德尔在母亲的要求下来到拉森家门前，没想到拉森夫妇无意中说出了凯尔的事。兰德尔这才确定自己只是父母第三个孩子的替代品，由此产生了寻找亲生父母的念头。杰克却在鬼屋发现另一件事，凯特心仪的男孩比利在鬼屋里拉着凯特的手，而事后杰克发现凯文偷偷将得到的糖果全给了比利，没想到凯文小小年纪就会照顾凯特的感受。回家看到妻子一个消沉的站在厨房里，他便知道有意外发生。这种事终究纸包不住火，杰克只能尽力安慰丽贝卡。三十年后的万圣节，凯特还是个在休斯顿小餐馆打工的胖服务员，凯文也籍籍无名靠在洛杉矶一家理发店兼职糊口。兰德尔已有所成就，刚成为纽约公司的合伙人，正在迎接女儿的降生。丽贝卡搬来照顾快到预产期的贝丝(苏珊·卡莱布·沃森 饰)。她一边跟贝丝说着话，一边打量着兰德尔的精神状态。毕竟两个月前为了竞争合伙人的位置，兰德尔几近崩溃。丽贝卡担心孩子的出生，会再次让兰德尔承受不住压力。当然这些话只能背着兰德尔，在兰德尔面前，丽贝卡和贝丝马上转换了话题。可帮母亲把行李拎上楼的兰德尔能听到楼下两人的谈话，这就让丽贝卡和贝丝有些尴尬了。在经历过兰德尔的“崩溃”后，贝丝做任何事都变得小心翼翼，生怕再触及到兰德尔敏感的神经，这让她感觉很累。但丽贝卡坚信兰德尔会从低俗中走出来，因为兰德尔不会轻易低头。而为了避免尴尬的气氛，兰德尔开车去了五金店。他要为婴儿房装个吊扇，却不知不觉间跟店员说了很多。即将出生的孩子确实让他倍感压力，生怕不能做个合格的父亲。店员一句“船到桥头自然直”，化解了他内心的担忧。可还没等兰德尔回家，丽贝卡就打来电话，孩子要提前出生了。因为万圣节封路，救护车无法抵达。兰德尔赶紧回家，按照之前在育婴课上培训的内容，镇定的为妻子接生。苔丝就在家里出生了，兰德尔重新找回了自信。凯文和朋友应邀参加一场私人派对。派对上都是洛杉矶的演艺界人物，对凯文这种无名小卒都没人正眼瞧他。当他落寞的回到家时，接到了老妈的电话。电话里丽贝卡兴奋激动，凯文随口敷衍着，答应去纽约看望自己新出生的侄女。凯文和凯特赶到了纽约，在医院第一次看到了侄女苔丝。晚上，两人住在兰德尔家，感叹兰德尔有能力购买如此大的房子。这激起了两人拼搏的斗志，既然兰德尔能成功，他们一定也会走上成功的道路。可火焰般的斗志很快就熄灭，凯文有近一年没被邀请试镜，而凯特在与一个已婚男人约会。看来还有很长的道路需要走。